วิลสันเตรียมสะสมประสบการณ์กับทีมร่วมพรีเมียร์ลีก ภายใต้การคุมทีมของเอ็ดดี้ ฮาว หลังจากลงเล่นแชมเปียนชิพตลอด 18 ดืเดือนล่าสุด นักเตะวัย 22 ปีทำผลงานได้อย่างน่าประทับใจกับฮัลล์ ซิตี้ ในครึ่งหลังของฤดูกาล 2017-18 ก่อนทำไป 18 ประตูจาก 49 เกมตลอดทุกรายการที่ช่วยให้ดาร์บี เคาน์ตี เข้าถึงรอบเพลย์ออฟ รอบชิงชนะเลิศ ในลีกระดับสองของอังกฤษในฤดูกาลที่ผ่านมา

วิลสันจากอะคาเดมีเซ็นสัญญาใหม่ระยะยาวกับลิเวอร์พูลในเดือนกรกฎาคม 2018 และลงเล่นตลอดทั้ง 7 เกมปรีซีซั่นของทีมหงส์แดงในช่วงซัมเมอร์นี้ โดยทำประตูในเกมกับโบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ และลียง หงษ์เริ่มมีปัญหาเรื่องเงิน